Greg está pasando por un mal momento. Desde que su mejor amigo, Rowley, tiene novia, él se siente cada vez más solo y aburrido. Sus esfuerzos por encontrar nuevos mejores amigos en la escuela no han servido de mucho. La situación está tan mal que hasta su hermanito pequeño, Manny, tiene más amigos que él. Sin embargo, Greg no está dispuesto a darse por vencido. Con la ayuda de una bola mágica, la cual capaz de predecir el futuro, el chico intentará superar la mala racha. Una posibilidad es entrar a alguno de los numerosos clubes que hay en el colegio. Después de estudiar la situación, decide convertirse en el fotógrafo del anuario escolar sin imaginar las dificultades que ello traerá consigo.
Nació en Maryland, Estados Unidos, y desde pequeño quiso ser dibujante de cómics, pero al acabar sus estudios se dio cuenta que no era tan fácil ganarse la vida con ello. Trabajó como diseñador en un diario y como programador informático. Paralelamente esbozó lo que sería Diario de Greg, publicado seis años después en el sitio web Funbrain.com. Hasta la fecha, la versión online tiene más de 80 millones de visitas. Después, el famoso Diario de Greg se publicó en formato de libro y lleva varios años entre las series más vendidas para niños y jóvenes.