Will Grayson solo tiene un objetivo en la vida: vivir tranquilo, sin que nadie se fije en él. El problema es su mejor amigo: Tiny Cooper, al que se puede describir como la persona más enorme del mundo y muy, muy gay, o bien la persona más gay del mundo y muy, muy enorme. Tiny no es alguien que pase desapercibido, y cuando decide crear un musical autobiográfico y la gente del instituto empieza a prestarle atención a él y a los que están alrededor, las cosas se ponen muy complicadas para Will.